Ассоциировать его с файлами получится?
Получится.
Однако, при установке через POL придется добавлять руками.
Если устанавливать без использования POL - ассоциации добавляются автоматически. Я устанавливал 2003 и 2007 (правда необходимость была только в excel, остальные компоненты не ставил) проблем в работе не возникало. Насколько мне известно, проблемы есть только с Outlook.
Подсказка: При первом старте офиса он просит ввести имя пользователя, но окна не видно. Поэтому создается впечатление, что exel завис. На самом деле достаточно нажать Enter.
Не знаю, как с последними версиями wine, может уже поправлено, но в 1.4.2 такое наблюдалось.