1. Некоторые программы нужно устанавливать непосредственно из WINE, чтобы они прописали свои ключи в реестре и соответствующие конфиги, т.е. просто запустить ранее установленную в Windows программу не получится.
2. Нужно использовать нативные версии библиотек, а не поставляемые с WINE. Как вариант - скопировать системный каталог Windows в соответствующую директорию WINE.
3. Проверить, установлены ли требуемые программой библиотеки типа DirectX, .Net и т.п. Сделать это можно с помощью winetricks.